Zacznijmy naszą podróż od miasta Ston, jedynej bramy lądowej półwyspu. Okoliczne solanki oraz tureckie sąsiedztwo, uczyniły ten skrawek ziemi tak drogocennym i zagrożonym, iż w XIV wieku włodarze, a dokładnie Republika Dubrownicka zdecydowała się na ufortyfikowanie miasta w sposób, który możemy podziwiać aż do dziś. Najdłuższy europejski mur skrywa w swoich zakamarkach między innymi takie zabytki jak Kościół Św.Mikołaja pochodzący z 1347 roku czy gotycki klasztor Franciszkański.

Główna droga Pelješca idąca od Stonu aż po Lovište czyli sam koniuszek półwyspu usiana jest krajobrazami ostro zarysowanych wzgórz delikatnie schodzących w doliny winorośli, cyprysów i gajów oliwnych, widokami okolicznych wysp, od południa na Mljet, od północy na Hvar a od zachodu na perłę Dalmacji czyli Korčule. Dziesiątki miniaturowych portów, górskie miasteczka między innymi takie jak położona w środkowej części półwyspu Kuna z zabytkami ta onieśmielającymi jak XVIII wieczny klasztor Franciszkański czy kościół Delorita, uznawany za jeden z najładniejszych budynków sakralnych w regionie. Kierujemy się dalej na północny-zachód mijając takie cuda jak miejscowość Potomje – centrum wszechświata dla miejscowego winiarstwa, szczycące się takimi szczepami jak Dingač czy Plavac mali. Nieco dalej za serpentynami zwanymi „kapitańskimi” , w cieniu najwyższego szczytu góry Świętego Eliasza znajdziemy się w głównym ośrodku turystyczno-usługowym półwyspu – Orebiču. Kapitańskie miasto założone na przełomie XIV wieku, kiedyś z prężnie działającym portem i gospodarką opartą na handlu, dziś jest idealnym miejscem na letni wypoczynek.